BCN-PEG-Cyanine5,新水溶性對(duì)稱菁染料的制備

今天小編整理并分享關(guān)于新水溶性對(duì)稱菁染料的制備,一起看看吧：

制備過程：

以聚三乙二醇、對(duì)甲基苯磺酰氯、3，5-二羥基苯甲酸甲酯、4-磺酸基苯冊(cè)、3-甲基-2-丁酮等為原料，終合成兩種兩端吲哚環(huán)“N”原子上均連接有PEG長醚鏈的對(duì)稱五甲川吲哚菁染料。

在250 ml三頸瓶中，將25 g(約0.15 mol）三乙二醇單甲醚溶于60 mLNaOH溶液（10%），在恒壓滴液漏斗中，將 29 g (約 0.15 mol)對(duì)甲基苯磺酰氯溶于60 mL四氫呋喃，恒速滴加入三頸瓶中，O℃下反應(yīng)5小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液用三氯甲烷萃取，重復(fù)三次，無水硫酸鈉干燥有機(jī)層3小時(shí)，抽濾除去無水硫酸鈉，旋蒸出三氯甲烷，得無色透明液體，即中間體2.1 a，產(chǎn)率 91%。

在250mL三頸瓶中加入8.2 g(約0.026 mol）中間體2.1 a，將2.2g(約0.013 mol)3,5-二羥基苯甲酸甲酯溶于15 mL無水 DMF，滴加至三頸瓶，再加碳酸鉀5.4g,無水無氧90℃氬氣保護(hù)下反應(yīng) 16 h，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，加丙酮50 mL至反應(yīng)瓶中，靜置2小時(shí),抽濾除去無機(jī)鹽,減壓蒸餾除去DMF,加適量氯仿于產(chǎn)物中，用0.08 mol/L的NaOH溶液500 mL洗滌氯仿層，無水硫酸鈉干燥氯仿層3 h，抽濾除去無水硫酸鈉，旋蒸出三氯甲烷，得褐色液體，即中間體2.2 b，產(chǎn)率84%。參考文獻(xiàn)合成所需中間體。

在100 ml三頸燒瓶中依次加入100 mg (0.6711 mmol)2-(4-吡啶)丙二醛，1.3168g (2.0134 mmol)中間體2.1 f，428.1 mg (4.3622 mmol)乙酸鉀，6 ml乙酸和6 ml 乙酸酐，氬氣保護(hù)115℃反應(yīng)4 h，向反應(yīng)液中加入10 ml甲醇，然后加入到300 ml乙醚中析出沉淀，用正相硅膠柱分離提純，流動(dòng)相為V(甲醇):V(二氯甲烷)=1:4，得到較純的藍(lán)色固體,產(chǎn)率53%。

吲哚菁染料是一種近紅外熒光染料,具有量子產(chǎn)率高,摩爾消光系數(shù)大,多共軛結(jié)構(gòu)特征,信噪比高,光譜范圍廣,無放射性等優(yōu)點(diǎn),已應(yīng)用于多個(gè)領(lǐng)域,尤其在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,可用于基因探測,蛋白檢測,光動(dòng)力學(xué)治療,熒光探針等方面。

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